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 Ammine e dichetoni

Ammine

Le ammine sono una classe di composti organici contenenti azoto molto abbondanti in natura che trovano largo impiego e interesse anche in campo industriale e commerciale. Più precisamente, esse possono essere considerate come derivanti direttamente dall’ammoniaca (NH3) a cui sono sostituiti da uno a tre atomi di idrogeno con gruppi -R (radicali idrocarburici contenenti carbonio e idrogeno). 

Le ammine possono essere classificate in primarie, quando è presente un solo gruppo R, secondarie quando ne sono presenti due e terziarie, quando tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti con gruppi alchilici o arilici (contenenti cioè anelli benzenici).

Le ammine sono sostanze basiche e nucleofile (reagiscono con sostanze che presentano lacune elettroniche, dette elettrofile). La loro forza come basi è di gran lunga minore rispetto alle basi inorganiche come gli idrossidi (ad esempio NaOH).

E’ la coppia di elettroni non impegnata nel legame presente sull’atomo di azoto che rende le ammine basi di Lewis. L’equilibrio acido-base che coinvolge un’ammina comporta la condivisione del doppietto libero di elettroni in un legame covalente dativo con un acido e la conseguente formazione di un sale di ammonio, in cui l’azoto si carica positivamente. Quando l’ammina lega un protone (H+) si trasforma nel corrispondente ione ammonio.

 

La basicità delle ammine è molto influenzata dal numero e dal tipo di sostituenti all’azoto. In genere, all’aumentare del numero di gruppi R legati all’azoto, quindi passando dalle ammine primarie alle secondarie, la basicità aumenta. Fanno eccezione le ammine terziarie in cui la presenza dei tre gruppi R limita l'accesso dello ione H+ al doppietto dell'azoto, facendo calare, di conseguenza, la basicità.

Per quanto riguarda le proprietà fisiche, solo la metilammina e l’etilammina sono gas, mentre le altre ammine in condizioni di pressione e temperatura normali si presentano allo stato liquido. Inoltre, essendo l’azoto in grado di formare legami a idrogeno con l’acqua, le ammine che contengono fino a sei atomi di carbonio sono completamente solubili in acqua.

 

DICHETONI

I dichetoni sono composti organici contenenti due gruppi carbonilici (C=O) nella stessa molecola. In base alla posizione reciproca dei due carbonili i dichetoni si suddividono in α, β e γ-dichetoni. Gli α-dichetoni presentano due carbonili in posizione 1,2, cioè su due carboni adiacenti, i β-dichetoni in posizione 1,3 mentre i γ-dichetoni in posizione 1,4.

Gli α-dichetoni sono oli dall’odore pungente, mentre la presenza anelli benzenici fa sì che tali sostanze si trovino allo stato solido cristallino.  I β-dichetoni presentano una certa acidità in quanto l’anione che si forma per deprotonazione del carbonio α è stabilizzato per risonanza da entrambi i carbonili. Spesso formano composti con i metalli. Infine, i γ-dichetoni si trovano in forma di composti ciclici.